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第 2 次課授課時(shí)間：2010年9月28日
| 課程名稱 | 有機(jī)化學(xué) | 年級(jí) | 2009 | 專業(yè)、層次 | 醫(yī)學(xué)本科 |
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| 授課教師 | 職稱 | 課型 | 理論大課 | 學(xué)時(shí) | 2 | ||||||||
| 授課題目（章、節(jié)) | 第二章 烷烴和環(huán)烷烴：烷烴 | ||||||||||||
| 基本教材及主要參考書 | 《有機(jī)化學(xué)》第七版 呂以仙主編 人民衛(wèi)生出版社 15頁- 25頁 參考書：基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué) 邢其毅主編 化學(xué)工業(yè)出版社 | ||||||||||||
| 目的與要求：掌握烷烴的異構(gòu)現(xiàn)象（構(gòu)造異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)等基本理論)。 掌握烷烴的命名方法。 掌握烷烴的性質(zhì)——鹵代反應(yīng)及其機(jī)制。 | |||||||||||||
| 教學(xué)內(nèi)容與時(shí)間安排、教學(xué)方法： 1、烷烴的結(jié)構(gòu)。 15分鐘 2、烷烴的構(gòu)造異構(gòu)和命名。 25分鐘 3、烷烴的構(gòu)象異構(gòu)。 10分鐘 4、烷烴的物理性質(zhì)。 5分鐘 5、烷烴的化學(xué)性質(zhì)。 20分鐘 6、小結(jié) 5分鐘 教學(xué)方法：CAI 、模型、講授法、練習(xí)法。 | |||||||||||||
| 教學(xué)重點(diǎn)及如何突出重點(diǎn)、難點(diǎn)及如何突破難點(diǎn)： 教學(xué)重點(diǎn)：烷烴的命名。 烷烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì) 教學(xué)難點(diǎn)：烷烴的構(gòu)象異構(gòu)。 烷烴的鹵代反應(yīng)機(jī)制。
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| 教研室審閱意見： 教研室主任簽名： 年 月 日 | |||||||||||||
| 基本內(nèi)容 | 教學(xué)手段 | 課堂設(shè)計(jì)和時(shí)間安排 | |||||||||||
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第二章 烷烴和環(huán)烷烴：烷烴 概 述 在組成上僅含有碳與氫兩元素的化合物叫碳?xì)浠衔镆卜Q為烴（hydrocarbon)。 分類： §1 烷 烴（alkane) 一、烷烴的結(jié)構(gòu) （一)碳原子均為sp3 雜化 （二)各原子之間都以單鍵（σ)相連，鍵角接近109°28ˊ (甲烷是109°28 ) σ鍵的特點(diǎn)：沿鍵軸方向頭對(duì)頭重疊；兩個(gè)成鍵原子可繞鍵軸“自由”旋轉(zhuǎn)。 （三)、烷烴的分子模型 （四)烷烴的通式和同系列 這些結(jié)構(gòu)上相似而組成上相鄰的兩個(gè)烷烴的組成都是相差CH2。CH2 叫做同系列差。 烷烴的分子式可用通式表示：CnH2n+2 能用同一通式表示且結(jié)構(gòu)和特性相似的一系列化合物 ，叫做同系列 (homologous )。能用同一通式表示且結(jié)構(gòu)和特性相似的化合物，叫做同系物( homolog )。 強(qiáng)調(diào):研究同系物的意義 ① 同系物化學(xué)性質(zhì)相似。 ②同系物的物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)的增加規(guī)律性變化。 ③第一個(gè)化合物的性質(zhì)比較特殊。 綜上：研究一類化合物只需研究 一個(gè)代表物的性質(zhì)極其規(guī)律,注意第一個(gè)化合物的特殊性質(zhì). （五)、碳原子的類型 與伯、仲、叔碳原子相連的氫原子分別稱為伯、仲、叔氫原子。不同類型的氫原子在同一反應(yīng)中的反應(yīng)性能是有一定差別。 二、烷烴的構(gòu)造異構(gòu)和命名 （一)、烷烴的碳鏈異構(gòu) 分子式相同的不同化合物叫做同分異構(gòu)體（簡(jiǎn)稱異構(gòu)體 isomer)。這種現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。 從丁烷開始出現(xiàn)同分異構(gòu)體，碳原子數(shù)目的增加，同分異構(gòu)體的數(shù)目也越多。 異構(gòu)體數(shù)目 如 戊烷 C5H12 3 己烷 C6H14 5 壬烷 C9H20 35 構(gòu)造：有機(jī)分子中原子或基團(tuán)相互連接的方式和順序 構(gòu)造異構(gòu)體：具有相同分子式，分子中原子或基團(tuán)因連接順序不同而產(chǎn)生的異構(gòu)體。 CnH2n+2有多少個(gè)異構(gòu)體？ （二)、烷烴的命名 1、普通命名法(common nomenclature) (1)直鏈烷烴 1-10個(gè)碳原子的直鏈烷烴，分別用詞頭“甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸”表示碳原子的個(gè)數(shù)，在加上詞尾“烷”。 如： CH4：甲烷(methane)； C2H6 ：乙烷 (ethane) ；C3H8 ：丙烷 (propane) ；C4H10 ： 正丁烷 (n - butane) 10個(gè)碳原子以上直鏈烷烴的用中文數(shù)字命名。如： C11H24 ：正十一烷(n - undecane) ； C12H26 ：正十二烷 (n - dodecane) ； C20H42 ：正二十烷(n - eicosane) (2)烷烴異構(gòu)體的命名 異戊烷，正戊烷，新戊烷 特點(diǎn)：直觀、與總碳數(shù)有關(guān)。只適合直鏈烴或含碳較少的烷烴。 2、系統(tǒng)命名法(systematic nomenclature) 系統(tǒng)命名法是采用國(guó)際純化學(xué)與應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)（IUPAC)的命名原則，結(jié)合我國(guó)文字的特點(diǎn)，制定了中文系統(tǒng)命名法。 (1)直鏈烷烴的命名 在系統(tǒng)命名法中，對(duì)于直鏈烷烴的命名和普通命名法是基本相同的，僅不寫上“正”字。 例：CH3CH2CH2CH2CH2CH3 通常情況下：對(duì)于直鏈烷烴采用系統(tǒng)命名法。 (2)支鏈烷烴的命名 ①取代基 ：烴分子中去掉一個(gè)氫原子后，剩下的原子團(tuán)叫烴基。脂肪烴去掉一個(gè)氫原子剩下的基團(tuán)叫脂肪烴基，通式為CnH2n+1，常用R-代表烷基。 取代基=烷烴-H 注意： ② 烷烴系統(tǒng)命名法步驟 Ⅰ 選取主鏈——選擇最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈。支鏈當(dāng)作取代基。 Ⅱ 編號(hào)——從靠近支鏈的一端開始，編號(hào)時(shí)應(yīng)盡可能使取代 基具有最低編號(hào)。 當(dāng)幾種可能的編號(hào)方向時(shí)，應(yīng)當(dāng)選定使取代基具有“最低系列”的那種編號(hào)（即順次逐項(xiàng)比較各系列的不同位次，最先遇到位次最小者定為最低系列)。 兩端一樣長(zhǎng)時(shí)，從小取代基一端開始編號(hào)。 Ⅲ “先小后大，同基合并”——有不同取代基時(shí)，把小取代基名稱寫在前面，大取代基寫在后面。相同取代基合并起來，取代基數(shù)目用二、三、……等表示。 烴基大小的次序（按“次序規(guī)則”決定): 甲基＜乙基＜丙基＜丁基＜戊基＜己基＜異戊基＜異丁基＜異丙基 Ⅳ 有多種等長(zhǎng)的最長(zhǎng)碳鏈可供選擇時(shí)，應(yīng)選擇取代基最多 的碳鏈為主鏈。 Ⅴ 復(fù)雜的取代基需要編號(hào)時(shí)，由與主鏈相連的碳原子開始 編號(hào)。它們的全名可放在括號(hào)中（或用帶撇號(hào)的數(shù)字來標(biāo)明支鏈中的碳原子位置)。 ③ 英文命名法 烷基的英文命名只需將烷烴中的-ane改為-yl，烷基的個(gè)數(shù)分別用詞頭di、tri、tetra分別表示二、三、四。 基團(tuán)次序以字母序數(shù)為序，其余與中文命名相同 三、烷烴的構(gòu)象異構(gòu) 構(gòu)象( conformation)——圍繞碳碳σ鍵旋轉(zhuǎn)而使分子中原子或基團(tuán)在空間的不同排列方式。 構(gòu)象異構(gòu)體( conformation isomer)——由單鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的異構(gòu)體。其數(shù)目為無數(shù)多個(gè)，一般僅表示出其極端結(jié)構(gòu)式。 表示方法： 鋸架式（透視式) 紐曼投影式 （一)、乙烷的構(gòu)象 乙烷分子中兩個(gè)極端的空間構(gòu)象： 交叉式 重疊式 穩(wěn)定性：交叉式>重疊式 （二)、丁烷的構(gòu)象 以C2-C3為觀察對(duì)象 共出現(xiàn)四種極限式 穩(wěn)定性：對(duì)位交叉式>鄰位交叉式>部分重疊式>完全重疊式 烷烴的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象為能量最低的對(duì)位交叉式，因此，直鏈烷烴的碳鏈的空間排列為鋸齒型 四、烷烴的物理性質(zhì) 1. 物理狀態(tài) C1~C4 氣態(tài)； C5~C16 液態(tài)；C17以上 固態(tài) 2. 沸點(diǎn)（b.P.) ① 直鏈烷烴，碳數(shù)增加，則沸點(diǎn)升高。 ② 同數(shù)碳烷烴，直鏈比支鏈沸點(diǎn)高。 3、熔點(diǎn)（m.P.) 直鏈烷烴的熔點(diǎn)與分子中碳原子數(shù)的關(guān)系 ① 碳數(shù)升高，則熔點(diǎn)升高。 ② 偶數(shù)碳鏈比奇數(shù)碳鏈稍高。 ③ 同數(shù)碳異構(gòu)體：新 ＞ 正 ＞ 異。 一般含碳原子數(shù)相同的烷烴的熔點(diǎn)是隨著分子的對(duì)稱性增加而升高的，分子越對(duì)稱，它們?cè)诰Ц裰信帕性骄o密，分子之間的范德華作用力也越強(qiáng)，故熔點(diǎn)越高。 4. 相對(duì)密度（D) 相對(duì)密度與分子引力有關(guān)，分子間引力增大，分子間的距離相應(yīng)減少，故相對(duì)密度就增大。 5. 水溶性 烷烴幾乎不溶于水，但易溶于有機(jī)溶m.bhskgw.cn劑。 結(jié)構(gòu)相似或極性大小相近的化合物可以彼此互溶，這就是“相似相溶”的經(jīng)驗(yàn)溶解規(guī)律。 五、烷烴的化學(xué)性質(zhì) （一)、穩(wěn)定性 在常溫下烷烴的化學(xué)性質(zhì)很不活潑，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑和還原劑等都不起作用。原因：C-C及C-H σ鍵較牢固；烷烴為非極性分子，一般條件下試劑不易進(jìn)攻。 應(yīng)用：液體石蠟作腸道潤(rùn)滑劑、滴鼻劑的溶劑或基質(zhì)；凡士林作軟膏的基質(zhì)，固體石蠟作蠟療、中成藥的密封材料和藥丸的包衣。 （二). 鹵代反應(yīng) 有機(jī)化合物分子中的氫（或其他原子)或基團(tuán)被另一種原子或基團(tuán)取代的化學(xué)反應(yīng)，稱為取代反應(yīng)（substitution reaction) . 烷烴分子中的氫原子被鹵素所取代的反應(yīng)稱為鹵代反應(yīng)(halogenation reaction) 。 烷烴與鹵素在室溫和黑暗中并不發(fā)生反應(yīng)，但在強(qiáng)烈日光照射下，則發(fā)生猛烈反應(yīng)。 (三)、鹵代反應(yīng)的機(jī)制 定義：反應(yīng)機(jī)制是某個(gè)化學(xué)反應(yīng)逐步變化過程的描述。又叫反應(yīng)歷程或反應(yīng)機(jī)理（reaction merchanism) 。 反應(yīng)機(jī)制是在綜合實(shí)驗(yàn)事實(shí)后提出的理論假說。但提出的假說必須能完滿地解釋觀察到的實(shí)驗(yàn)事實(shí)和新發(fā)現(xiàn)的現(xiàn)象，同時(shí)根據(jù)這個(gè)假說所作的推斷被實(shí)驗(yàn)所證實(shí)，它與其它有關(guān)反應(yīng)的機(jī)理又沒有矛盾。 反應(yīng)機(jī)制主要說明：反應(yīng)分幾步進(jìn)行；反應(yīng)的中心在哪里；分子內(nèi)部如何調(diào)整。（包括鍵的變形、電子云分布 情況、鍵的破裂與形成等) 1、甲烷的鹵代反應(yīng)機(jī)制 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象： 為解釋這些現(xiàn)象提出了自由基歷程（free radical reaction) 鏈的引發(fā)（chain-initiating step) ： 鏈的增長(zhǎng)（傳遞)（chain-propagating step) ： 鏈的終止（chain-terminating step) ： 2、鹵素對(duì)烷烴的反應(yīng)活性 從熱力學(xué)角度來考察甲烷鹵化反應(yīng)： 鹵素發(fā)生取代反應(yīng)的難易順序是： F2 ＞ Cl2 ＞ Br2 ＞ I2 3、烷烴鹵代的取向 在室溫下，叔、仲、伯氫原子被氯原子奪取的相對(duì)速率為5 : 4 : 1。 溴代反應(yīng)活性： 3°: 2°: 1°= 1600 : 82 : 1 產(chǎn)物的含量由氫的活性和數(shù)量共同決定 結(jié)論：烷烴的溴代反應(yīng)的選擇性比氯代要好。 4、游離基的構(gòu)型與穩(wěn)定性 游離能——1mol 烷烴被奪取1個(gè)氫原子后形成游離基所 需要的能量。 游離基的穩(wěn)定性次序?yàn)椋?° ＞ 2° ＞ 1° ＞ CH3· 一般講，越穩(wěn)定的游離基越容易生成，其反應(yīng)速率也越快，這是一個(gè)非常有用的通則�？梢哉J(rèn)為，在許多有游離基生成的反應(yīng)中，游離基的穩(wěn)定性支配著反應(yīng)的取向和活性。 游離基的結(jié)構(gòu)：碳原子為sp2 雜化，為平面型。 （四)、氧化反應(yīng)（oxidation reaction) 氧化反應(yīng)最終產(chǎn)物為CO2和 H2O，具體內(nèi)容見教材32頁。 補(bǔ)充知識(shí)：生物自由基 生物自由基的來源有外源性和內(nèi)源性兩種。外源性自由基，是由外界的物理或化學(xué)等因素產(chǎn)生；而內(nèi)源性自由基，則是由體內(nèi)的生物化學(xué)反應(yīng)產(chǎn)生。 在正常生理?xiàng)l件下，機(jī)體一方面不斷產(chǎn)生自由基 ，另一方面又不斷的清除自由基。處于產(chǎn)生和清除平衡狀態(tài)的生物自由基，不僅不會(huì)損傷機(jī)體 ，而且還要參與機(jī)體的生理代謝。但是，當(dāng)自由基的產(chǎn)生和清除失去平衡時(shí) ，過多的自由基就會(huì)對(duì)機(jī)體造成損傷 ，從而引起多種疾病 ，甚至誘發(fā)癌癥和衰老 。 自由基引發(fā)劑和抑制劑（見教材31頁)。 | 復(fù)習(xí)提問 模型 講授 講授 提問 講授 舉例 練習(xí) 模型 講授 講授 練習(xí) 略講 | （★－重點(diǎn)，☆－難點(diǎn)) 5 15分鐘 復(fù)習(xí)引入 模型加強(qiáng)空間印象
強(qiáng)調(diào)同系列討論的意義
1 025分鐘
&nbsm.bhskgw.cn/jianyan/p;
★舉例講解普通命名法
★舉例講解取代基的命名 ★☆烷烴系統(tǒng)命名法步驟 講解次序規(guī)則 問題2-3
強(qiáng)調(diào)編號(hào) （第1節(jié)課完)―――― 10分鐘 ★☆newmann投影式的書寫 對(duì)比兩種方法 05分鐘 ★物理性質(zhì)的內(nèi)容 5分鐘
20分鐘
★☆鹵代反應(yīng)機(jī)制 強(qiáng)調(diào)鹵素的活性 強(qiáng)調(diào)自由基的穩(wěn)定性。
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| 小 結(jié) | 1、烷烴的命名是其他化合物命名的基礎(chǔ)。 2、構(gòu)象異構(gòu)是一個(gè)新內(nèi)容。 3、烷烴的鹵代反應(yīng)機(jī)制——自由基的穩(wěn)定性。 5分鐘
（第2節(jié)課完)――――― | ||||||||||||
| 復(fù) 習(xí) 思 考 題 、 作 業(yè) 題 | 1、問題2-1、問題2-2 2、習(xí)題2-4、2-6、2-8、 3、烷基的英文名稱及簡(jiǎn)寫 | ||||||||||||
| 下 次 課 預(yù) 習(xí) 要 點(diǎn) | 1、環(huán)烷烴的命名。 2、拜耳張力學(xué)說。 3、小環(huán)烴的開環(huán)反應(yīng)。 4、環(huán)己烷的構(gòu)象。 | ||||||||||||
| 實(shí) 施 情 況 及 分 析 | |||||||||||||
