有機(jī)化學(xué)-作業(yè)習(xí)題:第八章 芳烴

第六章  芳烴

1. 比較穩(wěn)定性大�。�

(1)

(2)

解答：(1) a > b > c > d     (2) a > b >c 

2. 判斷下列化合物苯環(huán)上親電取代反應(yīng)活性的大小：

解答：A＞B＞C＞D。硝基為吸電子基，甲基為供電子基。B中—NO₂對苯環(huán)的作用為吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)，比C、D中硝基對苯環(huán)的共軛吸電子作用弱得多。

3. 用箭頭標(biāo)出下列化合物硝化反應(yīng)主要產(chǎn)物位置：  

解答：硝基取代在電子云密度較大的環(huán)上，并結(jié)合定位規(guī)律。

4. 用簡單的化學(xué)方法鑒別：

   ，  ，  ， 

解答：能使Br₂/CCl₄褪色的為和，與順丁烯二酸酐產(chǎn)生白色沉淀的為。

  混酸硝化后有黃色油狀物產(chǎn)生的為_。

.

5. 完成反應(yīng)并提出合理的反應(yīng)機(jī)理

解答：此反應(yīng)為芳環(huán)的烷基化反應(yīng)，為親電取代。反應(yīng)首先應(yīng)在無水AlCl₃作用下產(chǎn)生烷基碳正離子，生成的烷基碳正離子可能重排成更加穩(wěn)定的叔碳正離子。

6. 已知光照下乙苯和氯氣反應(yīng)時氯自由基奪取α-H比奪取β-H的速度快14.5倍，試用反應(yīng)歷程解釋。

解答：

7. 以甲苯為原料合成鄰硝基甲苯

解答：

8. 某芳烴的分子式為C₁₆H₁₆，臭氧化分解產(chǎn)物為C₆H₅CH₂CHO，強(qiáng)烈氧化得到苯甲酸。試推斷該芳烴的構(gòu)造。

解答：

  順式或反式

9. 溴苯氯代后分離得到兩個分子式為C₆H₄ClBr的異構(gòu)體A和B，將A溴代得到幾種分子

式為C₆H₃ClBr₂的產(chǎn)物，而B經(jīng)溴代得到兩種分子式為C₆H₃ClBr₂的產(chǎn)物C和D。A溴代后所得產(chǎn)物之一與C相同，但沒有任何一個與D相同。推測A，B，C，D的結(jié)構(gòu)式，寫出各步反應(yīng)。

答案：

國家醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)

  多環(huán)芳烴和非苯芳烴

1. 環(huán)戊二烯為什么可以與Na反應(yīng)？

解答：環(huán)戊二烯負(fù)離子具有芳性，穩(wěn)定；故環(huán)戊二烯的氫酸性較強(qiáng)，可與Na反應(yīng)。

2. 環(huán)庚三烯中的CH₂上的H的酸性要比典型烯丙基H 的酸性小

解答：

  無芳性，不穩(wěn)定。

  負(fù)離子較穩(wěn)定。

3. 藍(lán)烴的結(jié)構(gòu)式為，判斷其是否有芳性；如有，親電取代反應(yīng)發(fā)生在幾元環(huán)上？

解答：為偶極分子：，有芳性。

親電取代反應(yīng)發(fā)生在電子云密度大的五元環(huán)上。

醫(yī)學(xué)三基4. 下列化合物有芳香性的是（  )。

解答：A、E 、F。

芳香性的判斷: 休克爾規(guī)則，Π 電子數(shù)滿足4n＋2，適用于單環(huán)、平面、共軛多烯體系。對于多環(huán)體系，處理如下：

5. 分子式為C₈H₁₄的A，能被高錳酸鉀氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但在汞鹽催化

下不與稀硫酸作用。A經(jīng)臭氧化，再還原水解只得到一種分子式為C₈H₁₄O₂的不帶支鏈的

開鏈化合物。推測A的結(jié)構(gòu)，并用反應(yīng)式加簡要說明表示推斷過程。

解答：

 即環(huán)辛烯及環(huán)烯雙鍵碳上含非支鏈取代基的分子式為C₈H₁₄O₂的各種異構(gòu)體，例如以上各種異構(gòu)體。