2020年執(zhí)業(yè)中藥師《答疑周刊》第22期
問題索引：
1.【問題】老師，按有機化合物的分類，醌類化合物是什么結構？
2.【問題】老師，茜草素屬于萘醌還是蒽醌？
3.【問題】老師，酸性最強的蒽醌類衍生物中含有的基團是什么？
具體解答：
1.【問題】老師，按有機化合物的分類，醌類化合物是什么結構？
醌類化合物的基本定義：醌類化合物基本都具有α，β-α′，β′不飽和酮結構。
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醌類化合物 |
具體分類及結構 |
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苯醌 |
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萘醌 |
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菲醌 |
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蒽醌 |
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2.【問題】老師，茜草素屬于萘醌還是蒽醌？
茜草素屬于蒽醌類化合物，并且屬于蒽醌的單蒽核類的茜草素型化合物。
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分類 |
代表藥物 |
代表化合物 | |
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苯醌 |
軟紫草 |
- | |
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萘醌 |
紫草 |
紫草素、異紫草素 | |
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菲醌 |
鄰菲醌 |
丹參 |
丹參醌Ⅰ、隱丹參醌、丹參醌ⅡA、丹參醌ⅡB |
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對菲醌 |
丹參新醌甲、丹參新醌乙、丹參新醌丙 | ||
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蒽醌 |
單蒽核類 |
大黃、虎杖 |
大黃酸、大黃素、大黃酚、大黃素甲醚、蘆薈大黃酚（大黃素型蒽醌：羥基分布于兩側苯環(huán)上) |
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茜草 |
茜草素、羥基茜草素、偽羥基茜草素（茜草素型蒽醌：羥基分布于一側苯環(huán)上) | ||
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雙蒽核類 |
大黃 |
番瀉苷A | |
3.【問題】老師，酸性最強的蒽醌類衍生物中含有的基團是什么？
（1)含有羧基（COOH)比含有羥基（OH)的結構酸性強。
（2)蒽醌類衍生物酸性強弱順序：
含-COOH＞含兩個以上β-OH＞含一個β-OH＞含兩個以上α-OH＞含一個α-OH。
在分離工作中，常采取堿梯度萃取法來分離蒽醌類化合物。如用堿性不同的水溶液5％碳酸氫鈉溶液、5％碳酸鈉溶液、1％氫氧化鈉溶液、5％氫氧化鈉溶液依次提取。
其中：碳酸氫鈉→提取的是含-COOH和含兩個以上β-OH的化合物。
碳酸鈉→提取的是含一個β-OH的化合物。
1%氫氧化鈉→提取的是含兩個以上α-OH的化合物。
5%氫氧化鈉→提取的是含1個α-OH的化合物
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